結論から言ってしまうと、Smart Update Pinger の影響のようです。プラグインを無効にすれば正常にタイトルが反映されました。

私の使っているバージョンは、2.1.3 なので、サポートされているバージョンで Smart Update Pinger を使っている人は、この症状は出ないのではないかと思います。
※ざっくりソースを流し読みしただけの予想です。

ちなみに、Smart Update Pinger のサポートされているバージョンは、配布元をみると1.5系か2.0系と書かれているようです。
※自信がないので、それっぽく書かれているところを引用。

WordPress 1.5/2.0 Support

If you’re still using WordPress 1.5.x, you must use the older version of Smart Update Pinger. This version will not work properly on WordPress 2.x, so make sure you have the right version of Smart Update Pinger.

WordPress Plugins: Smart Update Pinger, Jerome’s Keywords; Enhance your blog tool

原因

Smart Update Pinger(日本語版) の 161行目の、$post_title = ""; が悪さをしているような気がします。
2.0系までは、ファイルをアップロードする際のタイトルに、imgtitle を使っていたみたいですが、2.1系からは post_title を使っているので、Smart Update Pinger で post_title を初期化することで、post_title が設定されていないと判断されているみたいです。

対処

ファイルアップロード時は、Smart Update Pinger のプラグインを読み込まないようにしました。
※正確には読み込むが、if文で処理を通さないようにしました。

smart-update-pinger.php の最初と最後に以下のコードを追加

if (false === strstr($_SERVER["SCRIPT_NAME"], '/wp-admin/upload.php')) :
~ (中略) ~
endif;

初めから smart-update-pinger.php 自体を読み込まないような方法があるような気もするのですが、プラグインの読み込み時に振り分ける方法が分からないし、処理を追っかけるのが面倒なので上記のような安易な対処しました。

この対処で問題ないかどうかは不明ですが、今のところ正常に動いているようです。

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